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《有機化學》考試大綱

一. 考試大綱的性質

有機化學是林學類專業、環境學專業、生物專業和林化專業等理、工科專業的重要基礎課程，也是報考植物學專業、林化專業等專業的碩士研究生的考試科目之一。為幫助考生明確考試復習范圍和要求，特制定本考試大綱。

本大綱根據教育部理工科非化學化工專業《有機化學》教學大綱的要求編寫而成，適用于報考中國林業科學研究院碩士學位研究生的考生。

二. 考試內容

(一) 有機化學理論基礎

1. 依照1980年中國化學會推薦的有機化合物的命名原則命名各類有機化合物，以系統命名為主，同時熟悉一些常見有機化合物的俗名或習慣命名。

2. 應用現代價鍵理論和分子軌道理論理解分子結構與其物理化學性質之間的關系以及有機分子結構的表示方法。

3. 立體有機化學：構造異構和立體異構(構象異構、順反異構、旋光異構)，手性原子的表示方法(R / S表示法)，立體化學次序規則。環己烷以及取代環己烷的穩定構象。

4. 正確理解誘導效應、共軛效應、超共軛效應、空間效應并合理解釋有機化合物的性質規律：例如極性強弱、酸堿性強弱、化學活性次序、芳香族取代基的定位規律等。

5. 應用分子間力概念解釋化合物沸點、熔點、溶解度等物理性質的變化規律。

6. 波譜分析(紫外、紅外、核磁共振與質譜)的基本原理及在有機化學中的應用。

(二) 有機化合物的基本反應

1. 烷烴的鹵代反應及自由基取代反應，自由基取代反應歷程。

2. 環烷烴的小環加成開環反應。

3. 烯、炔烴中碳碳雙鍵的加成、氧化還原反應，親電加成反應歷程，馬爾可夫尼可夫規律。共軛雙鍵的1,4-加成、雙烯合成反應。

4. 芳烴、稠環芳烴的取代反應、側鏈氧化，親電取代反應歷程，定位效應。非苯芳烴與休克爾規則。

5. 鹵代烴的取代反應、消除反應及查依采夫規律， SN1與SN2 、E1與E2反應歷程，格氏試劑的制備，鹵代烯烴與鹵代芳烴中鹵素的活潑性。

6. 醇羥基的酸堿反應，取代反應，氧化反應，脫水反應。

7. 酚的酸性，氧化反應，芳環上的取代反應。

8. 醚鍵的斷裂，氧鹽的形成，過氧化物的生成，醚鍵的合成。環氧乙烷的制備與性質。

9. 醛酮羰基的加成反應及親核加成歷程，烴基上α-H的鹵代反應(包括鹵仿的生成)，羥醛縮合反應，氧化與還原反應(包括歧化反應)。α,β-不飽和羰基的1,4-加成反應，醌的還原。

10.羧酸及取代酸的酸性，α-H的鹵代，脫羧反應，羧酸衍生物的制備，羧酸衍生物的水解、醇解和氨解，酯水解反應歷程，酰胺的霍夫曼重排反應，酯縮合反應及反應歷程，β-酮酸酯(乙酰乙酸乙酯、丙二酸酯等)在有機合成上的應用。

11. 胺的堿性，烴基化、酰基化及磺酰化反應，與亞硝酸的反應，胺的制備，睛的還原和水解，芳伯胺的重氮化反應，重氮鹽的取代反應和偶聯反應。

12. 雜環化合物的親電取代反應，加成反應，吡咯和吡啶的酸堿性，吡啶的親核取代反應。

13. 常見含硫、磷化合物的性質，硫醇、硫酚、硫醚的反應及制備，有機膦化合物的制備與反應，磷(膦)酸酯的制備與反應，Wittig試劑的制備與反應。

14. 重要天然有機化合物的結構和特性

15. 單糖的Fischer投影式與構型，Haworth式與構象式。單糖的變旋現象，異構化，還原性，成苷，成脎與顯色反應。還原性二糖及非還原性二糖的結構特征與特性。淀粉及纖維素的結構差別與特性。

16. α-氨基酸的構型，兩性和等電點，與亞硝酸的反應，2、4-二硝基氟苯的反應，茚三酮顯色反應，脫羧反應，成肽反應，蛋白質的兩性和等電點。沉淀、變性及水解、顯色反應，RNA和DNA的組成與結構特征。

17. 油脂、磷脂和蠟的結構特性，油脂的皂化值、酸酯、碘值及干化、酸敗作用。

18. 萜類、甾體、卟啉類化合物的結構特征。花色素、黃酮類化合物的結構。

(三) 各大類基本有機化合物的合成(逆合成分析)。

1. 各類有機官能團的合成與相互轉換。

2. 分子碳架結構的組裝。

3. 立體專一結構化合物的合成設計。

三. 試卷結構

1. 選擇題 (10%)

2. 填空 (10%)

3. 完成反應式 (30%)

4. 反應機理 (16%)

5. 有機合成 (24%)

6. 推結構 (10%)

四. 考試方式及時間

方式： 筆試， 時間： 3小時

五. 主要參考書

1.《有機化學》第3版 汪小蘭主編 高等教育出版社

2.《有機化學》等2版 徐壽昌主編 高等教育出版社

3.《有機化學》第2版 邢其毅主編 高等教育出版社