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816《有機化學》復習大綱

一、考試的基本要求

熟練掌握有機化學的各種基本理論和方法;掌握基本有機化學實驗的基本操作技能，并達到一定的熟練程度;能夠正確地運用有關的基本理論和方法設計有機化合物的合成路線和解決實際課題中的有機化學問題，并運用有關基本操作方法實現有關合成方法，并且在創新能力方面得到較大的培養，培養學生實事求是的作風和科學思維等，能綜合運用所學的知識分析問題和解決問題。

二、考試方式和考試時間

閉卷考試，總分150，考試時間為3小時。

三、參考書目(僅供參考)

《有機化學》，胡宏紋編，高等教育出版社，2006年

《有機化學》(第2版)，徐壽昌編，高等教育出版社，1993年

《有機化學》(中文版、英文版)，朱紅軍編，化學工業出版社，2008年

四、試題類型：

主要包括填空題、選擇題 、簡答題、結構推導題、合成路線設計題等類型，并根據每年的考試要求做相應調整。

五、考試內容及要求

第一章 緒論

掌握:有機化合物和有機化學的定義，有機化合物的結構理論(原子軌道理論和分子軌道理論)，官能團和有機化合物的分類和有機化合物的結構測定方法。

熟悉：有機化學的重要性。

第二章 烷烴

掌握:烷烴的異構與命名方法(IUPAC)，烷烴的結構，烷烴的構象，烷烴的物理性質，烷烴的反應，如氧化反應、異構化反應、裂化反應、取代反應，烷烴的氯代反應歷程

熟悉：烷烴的來源和用途。

第三章 環烷烴

掌握:環烷烴的異構和命名，環烷烴的性質，環烯烴的性質，主要環烷烴的構象。

熟悉：多環烴的命名和環張力。

第四章 對映異構

掌握:旋光性、手性和對映體的定義和命名，分子的手性與對稱性關系，含一個不對稱碳原子及幾個不對稱碳原子的化合物對映情況。

構型的標記與手性的判斷。

第五章 鹵代烷

掌握:鹵代烷的命名，一鹵代烷的結構與物理性質，一鹵代烷的化學性質， SN1、SN2 和E1、E2反應和反應歷程，一鹵代烷的制法。

鹵代烷的用途，有機金屬化合物。

第六章 烯烴

掌握:烯烴的順反異構和命名方法，烯烴的相對穩定性，烯烴的制法，烯烴的化學性質，親電加成反應、自由基加成及其歷程。

烯烴的物理性質，烯烴的工業來源和用途。

第七章 炔烴和二烯烴

掌握:炔烴、共軛二烯烴和累積二烯烴結構、命名，炔烴的化學性質，炔烴的制法，共軛作用和共振式。

熟悉：乙炔，共軛效應和超共軛效應和二烯的性質。

第八章 芳烴

掌握:苯的結構、命名，苯環上的親電取代反應，苯環上取代的定位規律，烷基苯的反應，多環芳烴和鹵代芳烴的化學性質，Huckel規則和芳香性

熟悉：芳烴的物理性質、來源和用途

第九章 核磁共振譜、紅外光譜和質譜(6學時)

掌握:核磁共振譜、紅外光譜和質譜的基本概念及在有機化合物結構測定中的應用。

熟悉：核磁共振譜、紅外光譜和質譜的影響規律，及有關儀器設備。

第十章 醇和酚

掌握:醇、酚的結構、命名，一元醇、酚的反應，二元及多元醇、酚。

熟悉：醇、酚的物理性質、制法、來源和用途。

第十一章 醚

掌握:醚的結構、命名和反應，環醚。

熟悉：醚的物理性質、制法來源和用途。

第十二章 醛和酮

掌握:一元醛酮的結構、命名，醛酮與氧親核試劑、氮親核試劑、碳親核試劑的加成反應，羰基加成反應的立體化學，醛酮的酮—烯醇平衡及有關反應，醛酮的還原和氧化

熟悉：醛酮的物理性質、制法來源和用途。

第十三章 不飽和醛酮及取代醛酮

掌握: 不飽和醛酮及取代醛酮的命名、結構，α，β-不飽和醛酮、醌、酚醛和酚酮等的化學性質，共軛效應。

熟悉：紫外光譜及其應用。

第十四章 羧酸

掌握:羧酸的結構和命名，羧酸的酸性，酰化反應，一元羧酸的其他反應，二元羧酸，誘導效應和共軛效應。

熟悉：羧酸的物理性質，一元羧酸的制備方法、來源和用途。

第十五章 羧酸衍生物

掌握:羧酸衍生物的結構和命名，羧酸衍生物的水解反應，羧酸衍生物的其他反應，烯酮。

熟悉：羧酸衍生物的物理性質和用途，原酸酯，過酸和二酰基過氧，異腈等。

第十六章 不飽和羧酸和取代羧酸

掌握:不飽和羧酸，鹵代酸，醇酸，酚酸，羰基酸，β–酮酸酯。乙酰乙酸酯合成法和丙二酸酯合成法，邁克爾反應。

熟悉：碳酸衍生物。

第十七章 胺

掌握:胺的結構和命名，胺的堿性，胺的反應，二胺、不飽和胺和取代胺，季銨鹽與季銨堿

熟悉：一元胺的物理性質，胺的制備方法，胺的用途，胺和銨鹽的立體化學

第十八章 其他含氮化合物

掌握: 硝基化合物、重氮化合物、偶氮化合物的命名、結構和化學性質，重氮鹽在合成中的應用。

熟悉：疊氮化合物。

第十九章 含硫、磷和硅的化合物

掌握:含硫化合物。

熟悉：含磷化合物和含硅化合物。

第二十章 雜環化合物

掌握:雜環化合物的分類、命名和化學性質，雜環化合物的結構和芳香性。

熟悉：雜環化合物的應用。

第二十一章 碳水化合物

掌握:碳水化合物的定義與分類，單糖的結構，單糖的反應。

熟悉：多糖的化學性質。

第二十二章 氨基酸、多肽、蛋白質和核酸

掌握:氨基酸的結構、分類和命名，氨基酸的性質，氨基酸的酸堿兩性，氨基酸的合成。

熟悉：多肽的結構與合成，核酸。