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浙江科技學(xué)院2019年碩士研究生入學(xué)考試基礎(chǔ)課、專業(yè)基礎(chǔ)課考試大綱

科目代碼、名稱:835/有機化學(xué)

專業(yè)類別：■學(xué)術(shù)型 □專業(yè)學(xué)位

適用專業(yè):081701化學(xué)工程、081702化學(xué)工藝、081704應(yīng)用化學(xué)、081705工業(yè)催化

一、考試基本內(nèi)容

1.緒論

有機化合物的特點，分子間作用力，共價鍵的斷裂，共價鍵的鍵參數(shù)以及有機化合物的分類和研究有機化學(xué)的方法。

2.飽和烴：烷烴

烷烴的通式和構(gòu)造異構(gòu)，烷烴的主要來源。烷烴的物理性質(zhì)：物質(zhì)狀態(tài)、沸點、熔點、比重、折光率和溶解度。甲烷的正四面體構(gòu)型、sp 3雜化;σ-鍵及其它烷烴的結(jié)構(gòu)。烷烴的構(gòu)象異構(gòu)及自由基反應(yīng)歷程。烷烴的普通命名法、系統(tǒng)命名法;各類自由基的相對穩(wěn)定性。

3.不飽和烴：烯烴，炔烴，雙烯烴

烯烴、炔烴和二烯烴的分類、同分異構(gòu)及結(jié)構(gòu);烯烴、炔烴和二烯烴的物理性質(zhì)。烯烴、雙烯烴的結(jié)構(gòu)：sp2雜化，π鍵的形成;炔烴的結(jié)構(gòu)：sp雜化。烯烴、炔烴親電加成反應(yīng)機理。電子離域與共軛體系;共軛二烯烴1，4-加成反應(yīng)。烯烴、炔烴和雙烯烴的命名(包括順/反、Z/E命名法，次序規(guī)則)，烯烴的化學(xué)性質(zhì)：催化加氫;加鹵素、鹵化氫、硫酸和水;Markovnikov規(guī)則;加次鹵酸;與溴化氫的自由基加成;自由基的穩(wěn)定性;硼氫化氧化反應(yīng);雙鍵的臭氧化反應(yīng);α-氫原子的反應(yīng)。炔烴的化學(xué)性質(zhì)：活潑氫的反應(yīng)(酸性及金屬炔化物的生成);加成反應(yīng)(催化加氫、Lindlar催化加氫;加鹵素、鹵化氫、水和氫氰酸);氧化反應(yīng)。共軛二烯烴的加成反應(yīng)(1,2-加成和1,4-加成);雙烯合成—Diels-Alder反應(yīng)。

4.環(huán)烴

環(huán)烴的系統(tǒng)命名法、構(gòu)造異構(gòu)，環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)及其穩(wěn)定性。芳烴的構(gòu)造異構(gòu)，單環(huán)芳烴的物理性質(zhì);苯的結(jié)構(gòu)及其穩(wěn)定性。環(huán)己烷的構(gòu)象異構(gòu)。芳環(huán)上親電取代反應(yīng)機理;苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則(兩類定位基)及其在有機合成上的應(yīng)用。稠環(huán)芳烴，萘的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)：親電取代反應(yīng)(鹵化、硝化、磺化);氧化及加氫反應(yīng)。環(huán)烷烴的開環(huán)反應(yīng)。芳烴的系統(tǒng)命名法，單環(huán)芳烴的親電取代反應(yīng)(鹵代、硝化、磺化、Friedel-Crafts烷基化和酰基化、氯甲基化)，氧化反應(yīng)(芳環(huán)側(cè)鏈及苯環(huán)的氧化)。

5.旋光異構(gòu)

不含手性碳原子的化合物的旋光異構(gòu)現(xiàn)象。不對稱合成及外消旋體的拆分。手性和對稱性：分子的手性，對映異構(gòu)。手性分子的性質(zhì)：偏振光和旋光性，旋光性和比旋光度。具有兩個手性中心開鏈化合物的對映異構(gòu)體、非對映體和內(nèi)消旋體及其性質(zhì)。具有一個手性中心化合物的對映異構(gòu)和分子的構(gòu)型;構(gòu)型的表示法：透視式、Fischer投影式;絕對構(gòu)型與R/S表示法;對映體、外消旋體及其性質(zhì)。

6.鹵代烴

鹵代烴的分類和命名。鹵代烴的物理性質(zhì)。消除反應(yīng)歷程(消除方向的Saytzeff規(guī)則)。鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)：親核取代反應(yīng)(水解、氰解、醇解、氨解、與硝酸銀醇溶液作用);消除反應(yīng)(脫鹵化氫)、與金屬反應(yīng)(Grignard試劑)。親核取代反應(yīng)歷程及其影響因素(SN1和SN2歷程、特點)。鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學(xué)性質(zhì)：乙烯型和烯丙基型、苯基型和芐基型鹵代烯烴的性質(zhì)比較。

7.光譜法在有機化學(xué)中的應(yīng)用

紅外光譜中分子振動的類型;紅外光譜和核磁共振氫譜在有機化合物結(jié)構(gòu)分析中的應(yīng)用。紅外光譜中主要官能團的特征吸收頻率;核磁共振氫譜圖：屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移，自旋偶合和偶合常數(shù)，積分比例等。

8.醇、酚、醚

醇、酚和醚的結(jié)構(gòu)、分類、構(gòu)造異構(gòu)和制法;醇、酚和醚的物理性質(zhì)：氫鍵對沸點和水溶性的影響，波譜特征。醇、酚、醚的命名，醇與HX反應(yīng)及醇脫水反應(yīng)的機理。醇的化學(xué)性質(zhì)：飽和一元醇的酸性和堿性，鹵代烴的生成(與HX氫鹵酸的反應(yīng)，與PX3、PX5的反應(yīng)，與SOCl2的反應(yīng))，脫水反應(yīng)(分子內(nèi)脫水及其反應(yīng)取向，分子間脫水)，氧化反應(yīng);酚的化學(xué)性質(zhì)：酚羥基上的反應(yīng)，芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)(鹵代、硝化、磺化)、氧化反應(yīng);醚的化學(xué)性質(zhì)：醚的堿性和钅羊鹽的生成，醚鍵斷裂;環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng)。

9.醛、酮、醌

醛、酮的物理性質(zhì)、波譜性質(zhì);α,β-不飽和醛、酮的特性：1，2-加成;1，4-加成;選擇性還原。醌的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。醛、酮的命名

、結(jié)構(gòu)。親核加成反應(yīng)機理。

醛、酮的化學(xué)性質(zhì)：親核加成反應(yīng)(加氫氰酸;加飽和亞硫酸氫鈉，不同醛酮的反應(yīng)活性;加醇：保護(hù)羰基;加格氏試劑;與氨衍生物的加成縮合);α一氫的反應(yīng)(羥醛縮合;鹵仿反應(yīng))。氧化和還原反應(yīng)，歧化(Cannizzaro)反應(yīng)。

10.羧酸及其衍生物

羧酸及其衍生物的物理性質(zhì)、波譜特征。羧酸及其羧酸衍生物結(jié)構(gòu)和命名。酰基上親核取代反應(yīng)機理及羧酸、羧酸衍生物的反應(yīng)活性。羧酸的化學(xué)性質(zhì)：羧酸的酸性及影響酸性強度的因素(誘導(dǎo)效應(yīng));羧酸衍生物的生成;羧基的還原反應(yīng);脫羧反應(yīng);α-氫原子的鹵代反應(yīng)。羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)：酰基上的親核取代反應(yīng)(水解、醇解和氨解)，反應(yīng)活性比較，與Grignard試劑的反應(yīng);還原反應(yīng)。

11.取代酸

羥基酸、羰基酸的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)。乙酰乙酸乙酯的制法(Claisen酯縮合)和化學(xué)性質(zhì)(酮式-烯醇式互變異構(gòu)、酸式分解和酮式分解);丙二酸二乙酯的化學(xué)性質(zhì)。

乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯在有機合成上的初步應(yīng)用。

12.有機含氮化合物

芳香族硝基化合物及胺的命名：偶氮染料、胺的結(jié)構(gòu)和分類。芳香族硝基化合物的性質(zhì)：還原反應(yīng)，芳環(huán)上的親核取代反應(yīng)。苯環(huán)上硝基對鄰、對位基團的影響。胺的化學(xué)性質(zhì)：堿性，烴基化，酰基化，磺酰化—Hinsberg反應(yīng)，與亞硝酸反應(yīng)，芳胺的保護(hù)和芳環(huán)上的親電取代反應(yīng);芳基重氮鹽的性質(zhì)，重氮鹽的取代反應(yīng)(被氫原子、羥基、鹵素和氰基等取代)，偶合反應(yīng)。

13.雜環(huán)化合物

雜環(huán)化合物的分類、命名(呋喃，噻吩，吡咯，吲哚，吡啶，咪唑，嘧啶，喹啉)。與生物有關(guān)的雜環(huán)及其衍生物。呋喃、噻吩、吡咯和吡啶的結(jié)構(gòu)與芳香性。呋喃、噻吩、吡咯的化學(xué)性質(zhì)：親電取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和吡咯的弱堿性和弱酸性。吡啶：堿性;親電取代反應(yīng)和親核取代反應(yīng)。

14.碳水化合物

單糖的結(jié)構(gòu)：單糖的鏈狀結(jié)構(gòu)、變旋現(xiàn)象和環(huán)狀結(jié)構(gòu)，F(xiàn)ischer投影式、Haworth式和構(gòu)象式。單糖的化學(xué)性質(zhì)：異構(gòu)化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、成脎反應(yīng)、成苷反應(yīng)。

二、考試要求(包括考試時間、總分、考試方式、題型、分?jǐn)?shù)比例等)

(一)考試時間：180分鐘

(二)總分：150分

(三)考試方式：閉卷，筆試

(四)題型與分?jǐn)?shù)比例：

1、命名題： 10%

2、選擇題： 24%

3、填空題： 24%

4、問答題：10%

5、結(jié)構(gòu)推導(dǎo)題：16%

6、有機合成題：16%

三、主要參考書目

[1] 汪小蘭.有機化學(xué)(第四版)[M].北京：高等教育出版社，2005

[2] 高鴻賓，齊欣.有機化學(xué)學(xué)習(xí)指南[M].北京：高等教育出版社，2005

[3] 高鴻賓.有機化學(xué)(簡編版)[M].北京：高等教育出版社，2008