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天津工業(yè)大學(xué)碩士研究生入學(xué)考試業(yè)務(wù)課考試大綱

科目編號(hào)：805 科目名稱：有機(jī)化學(xué)

一、課程教學(xué)內(nèi)容和要求

理解有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)和學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)重要性;了解有機(jī)化學(xué)的發(fā)展簡(jiǎn)史;掌握有機(jī)化合物的研究程序。

掌握烷烴的異構(gòu)和命名;理解烷烴的結(jié)構(gòu)和烷烴物理性質(zhì);掌握烷烴的氧化反應(yīng)、異構(gòu)化反應(yīng)、裂化反應(yīng)和取代反應(yīng)。重點(diǎn)和難點(diǎn)：烷烴的鹵代反應(yīng)歷程、自由基概念。

理解烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)、烯烴和炔烴異構(gòu)和命名;了解烯烴和炔烴的物理性質(zhì)、烯烴和炔烴來源;掌握烯烴和炔烴的加氫、親電加成反應(yīng)、自由基加成反應(yīng)、親核加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、臭氧化反應(yīng)、聚合反應(yīng)、α—氫原子反應(yīng)和炔烴的活潑氫反應(yīng);掌握烯烴和炔烴的制法;重點(diǎn)和難點(diǎn)：烯烴順反異構(gòu)和親電加成反應(yīng)(碳正離子概念)。

理解二烯烴的結(jié)構(gòu);掌握共軛二烯烴的1,2加成和1,4加成、雙烯合成反應(yīng);了解聚合反應(yīng)、1,3-丁二烯工業(yè)來源、天然橡膠和合成橡膠。重點(diǎn)和難點(diǎn)：共軛效應(yīng)和超共軛效應(yīng)、共軛二烯烴的1，2加成和1，4加成的理論解釋。

掌握手性和對(duì)映體、含有一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)、構(gòu)型和命名和含有兩個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu);理解手性中心的產(chǎn)生、外消旋體的拆分和對(duì)映異構(gòu)體在研究反應(yīng)機(jī)理中的應(yīng)用。重點(diǎn)和難點(diǎn)：判斷一個(gè)分子是否是手性分子和構(gòu)型的命名。

了解脂環(huán)烴定義、分類和命名;理解環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性;掌握環(huán)烷烴化學(xué)性質(zhì)、環(huán)已烷及其衍生物構(gòu)象和脂環(huán)化合物的立體異構(gòu);了解脂環(huán)化合物的主要來源和制法。重點(diǎn)和難點(diǎn)：環(huán)烷烴的加成反應(yīng)和環(huán)已烷及其衍生物構(gòu)象。

掌握鹵代烷的分類命名、鹵代烷的制法、鹵代烷的親核取代反應(yīng)、消除反應(yīng)、與金屬作用、親核取代反應(yīng)歷程及影響因素、消除反應(yīng)歷程及影響因素和影響消除和取代反應(yīng)的因素;了解鹵代烯烴分類和命名;掌握雙鍵位置對(duì)鹵原子活性影響。重點(diǎn)和難點(diǎn)：親核取代反應(yīng)歷程及影響因素、消除反應(yīng)歷程及影響因素和影響消除和取代反應(yīng)的因素。

了解醇的結(jié)構(gòu)、分類和醇的物理性質(zhì);掌握醇的異構(gòu)和命名、醇的制法、醇與活潑金屬反應(yīng)、鹵代烴的生成、脫水反應(yīng)、氧化和脫氫;了解多元醇的工業(yè)制法和多元醇的性質(zhì);掌握醚的分類和命名、醚的制法、醚的化學(xué)性質(zhì);了解醚的物理性質(zhì)和冠醚;掌握環(huán)醚的制法和性質(zhì)。重點(diǎn)和難點(diǎn)：醇的脫水反應(yīng)、鹵化烴的生成、環(huán)醚的制法和性質(zhì)。

理解苯的結(jié)構(gòu);掌握單環(huán)芳烴異構(gòu)和命名;了解單環(huán)芳烴的物理性質(zhì);掌握單環(huán)芳烴的取代反應(yīng)、苯環(huán)上親電取代反應(yīng)機(jī)理、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、芳環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律;了解單環(huán)芳烴來源和制法;掌握萘的結(jié)構(gòu)、萘的化學(xué)性質(zhì)和萘環(huán)上二元取代反應(yīng)的定位規(guī)則;掌握芳香性和多官能團(tuán)化合物的命名;重點(diǎn)和難點(diǎn)：苯環(huán)上親電取代反應(yīng)及機(jī)理和苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律。

掌握芳鹵化合物的命名和制法、芳鹵化合物中苯環(huán)的位置對(duì)鹵原子活潑性的影響、苯環(huán)上的親核取代反應(yīng)和苯環(huán)上親電取代反應(yīng);了解芳磺酸的命名和制法;掌握芳磺酸的酸性、磺酸基中的羥基的反應(yīng)和磺基的反應(yīng)。重點(diǎn)和難點(diǎn)：苯環(huán)上的親核取代反應(yīng)。

了解酚的構(gòu)造和分類;掌握酚的制法和命名;了解酚的物理性質(zhì);掌握酚羥基的反應(yīng)、酚的酸性、酚酯的生成、酚醚的生成、芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)。重點(diǎn)和難點(diǎn)：酚的酸性、酚酯和酚醚的生成和芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)。

掌握醛、酮的結(jié)構(gòu)和命名;了解醛、酮的物理性質(zhì);掌握醛、酮的制法、醛、酮的親核加成反應(yīng)(與HCN加成、與NaHSO3加成、與ROH加成、與NH2A加成、與RMgX加成、與Wittig試劑加成)、α-氫原子反應(yīng)(鹵化反應(yīng)和縮合反應(yīng))、氧化和還原反應(yīng)。 重點(diǎn)和難點(diǎn)：親核加成反應(yīng)活性及應(yīng)用、羥醛縮合反應(yīng)及應(yīng)用、氧化和還原反應(yīng)。

了解羧酸的結(jié)構(gòu)和分類;掌握羧酸的制法和命名;羧酸的物理性質(zhì);掌握羧的酸性、 羧酸衍生物的生成 、還原反應(yīng)、脫羧反應(yīng)和α-氫原子的反應(yīng);掌握羥基酸的分類和命名、羥基酸制備、羥基酸的化學(xué)性質(zhì);了解羥基酸的物理性質(zhì)。重點(diǎn)和難點(diǎn)：羧酸衍生物生成、脫酸反應(yīng)和羧基酸脫水反應(yīng)。

了解羧酸衍生物結(jié)構(gòu)和命名、羧酸衍生物物理性質(zhì);掌握羧酸衍生物的水解反應(yīng)、醇解反應(yīng)、氨解反應(yīng)、與格利雅試劑反應(yīng)、還原反應(yīng)、 酰胺氮原子上的反應(yīng);了解油脂和蠟、碳酸衍生物。重點(diǎn)和難點(diǎn)：羧酸衍生物的醇解和胺解反應(yīng)

了解酮一烯醇互變異構(gòu)平衡;掌握乙酰乙酸乙酯的合成——Claisen酯縮合反應(yīng)、乙酰乙酸乙酯在合成上應(yīng)用、丙二酸二乙酯的合成及應(yīng)用。重點(diǎn)和難點(diǎn)：酯縮合反應(yīng)和乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的應(yīng)用

了解硝基化合物的分類、結(jié)構(gòu)和命名;掌握硝基化合物制法;了解硝基化合物的物理性質(zhì);掌握硝基化臺(tái)物的還原反應(yīng)、苯環(huán)上的取代反應(yīng)和硝基對(duì)鄰、對(duì)位上取代基的影響;了解胺的分類和結(jié)構(gòu);掌握胺的制法和命名、胺的堿性、烷基化反應(yīng)、酰基化反應(yīng)、磺酰基化反應(yīng)、與亞硝酸反應(yīng)、氧化反應(yīng)、芳環(huán)上的取代反應(yīng);了解季銨鹽和季銨堿;掌握重氮鹽性質(zhì)及其在合成上應(yīng)用(放出氮的反應(yīng)和保留氮的反應(yīng))。重點(diǎn)和難點(diǎn)：硝基化合物中硝基對(duì)其鄰對(duì)位取代基的影響、胺的堿性的比較、胺的芳環(huán)上取代反應(yīng)和重氮鹽在合成上的應(yīng)用

了解雜環(huán)化合物的分類和命名;掌握雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)與芳香性;了解五元雜環(huán)化合物和六元雜環(huán)化合物。重點(diǎn)和難點(diǎn)：雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)與芳香性

掌握單糖的結(jié)構(gòu)(單糖的開鏈結(jié)構(gòu)、單糖的構(gòu)型、單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)和吡喃糖的構(gòu)象)和單糖的反應(yīng);了解二糖和多糖。重點(diǎn)和難點(diǎn)：?jiǎn)翁堑沫h(huán)狀結(jié)構(gòu)和構(gòu)象

掌握氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類、命名和氨基酸的性質(zhì);了解多肽、蛋白質(zhì)和核酸。重點(diǎn)和難點(diǎn)：氨基酸的性質(zhì)。

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)部分應(yīng)熟練掌握基本單元操作并了解有關(guān)操作的意義。其主要內(nèi)容包括：玻璃儀器的選用和干燥;常用裝置的裝配和拆卸;常用磨口儀器的使用和維護(hù);回流冷凝、回流分水、蒸餾、分餾、水蒸汽蒸餾、減壓蒸餾;萃取、洗滌、分液漏斗和滴液漏斗的使用;重結(jié)晶及各種過濾方法;液體物質(zhì)和固體物質(zhì)的干燥、加熱、冷卻、電動(dòng)攪拌;有害氣體的吸收、無(wú)水操作、電動(dòng)攪拌的使用等;掌握一般有機(jī)物的初步檢測(cè)方法，如液體物質(zhì)折光率的測(cè)定;怫點(diǎn)及熔點(diǎn)的測(cè)定;氣相色譜及紅外光譜的檢測(cè)。

波譜分析是有機(jī)化學(xué)的重要內(nèi)容之一。學(xué)生應(yīng)該了解化合物的質(zhì)譜圖、掌握簡(jiǎn)單有機(jī)物的1H-NMR譜圖和IR譜圖的分析技術(shù)。做到能根據(jù)提供的波譜圖推測(cè)和判斷化合物的構(gòu)造。

二、主要參考教材

1、《有機(jī)化學(xué)》，978-7-04-052161-0，趙溫濤，鄭艷，王光偉，馬寧，黃跟平，高等教育出版社，2019年8月

2、周科衍、高占先主編有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn).第三版,北京:高等教育出版社.1996.